Esta calle hizo su transformación de camino de tierra a elegante calle adoquinada gracias al desarrollo del comercio durante el último tercio del siglo XIX. Debido a la implantación generalizada del cultivo de platanera, la Orotava vivió un desarrollo económico que propició el auge de la burguesía comercial, y con él, la aparición de nuevas industrias y comercios, que se instalaron principalmente en esta calle.

Algunos de estos comercios se mantienen en activo desde entonces.

La reforma urbana de principios del siglo XX cambió por completo la cara de La Orotava y surgió una arquitectura ecléctica. Las plantas bajas de las antiguas casas del siglo XVIII fueron reconvertidas en locales comerciales y a menudo las fachadas se modificaron también, para adaptarse a los variados estilos arquitectónicos que iban surgiendo. En toda La Orotava podrás encontrar estos curiosos edificios antiguos reconvertidos, pero aquí verás como en ningún otro sitio ese espíritu de transformación que experimentó la Villa y que convirtió esta calle en arteria comercial.

En el número 5 de esta calle nació y vivió su infancia Fernando Estévez: escultor y pintor nacido en 1788, considerado el máximo exponente de la escultura neoclásica en Canarias. A pesar del amplio reconocimiento que gozó su obra, se vio obligado a alternar el desarrollo de su carrera escultórica con otras facetas profesionales como la de urbanista y maestro de dibujo, ya que su ingente producción artística no le era suficiente para sobrevivir. Su obra más conocida es la imagen de la Virgen de Candelaria, patrona de Canarias.

Sigamos hacia delante hasta la esquina con la calle Tomás Pérez. En el lado izquierdo de la calle encontraremos una marca oculta en la acera que rememora los cálculos de la medición de la altura del Teide.