Los inmuebles señoriales de la calle Tomás Zerolo se edificaron en torno al barranco, principal fuente de riqueza natural. La calle se caracteriza por su marcado desnivel y encontramos en sus edificaciones elementos arquitectónicos que abarcan desde los siglos XVI al XIX. El adoquinado, sin embargo, data de principios del siglo XX y fue parte de la reforma urbana de la Orotava en pleno auge comercial.

Predominan en esta calle viviendas de estilo tradicional canario, pero hay dos que suman al estilo tradicional elementos mudejaristas: la Casa Prieto Mendoza, en el número 22 y la casa Benítez de Lugo, más abajo, en el número 19. El mudejarismo fue el estilo arquitectónico dominante en los reinos cristianos de la península ibérica entre los siglos XII y XVI, fácilmente reconocible en los elementos decorativos, fundamentalmente geométricos. En Canarias encontramos elementos del mudejarismo en los siguientes siglos. En la casa Prieto Mendoza, de finales del siglo XVIII, estos elementos los hallamos principalmente en el trabajo de la madera en puertas y ventanas.

En el número 19, La casa Machado y Benítez de Lugo, que data del siglo XVII, también está adornada con elementos mudejaristas. En este inmueble vivió Felipe Machado Benítez de Lugo, una de las personalidades orotavenses más destacadas desde la segunda mitad del siglo XIX.

Empresario agrícola de éxito, político, músico y dibujante, es conocido principalmente por su aportación al alfombrismo. Desde mediados del siglo XX se vienen ejecutando en La Orotava de forma ininterrumpida las alfombras de flores que celebran la festividad del Corpus Christi, y esta tradición se ha convertido en uno de los principales reclamos y seña de identidad del municipio.

Como empresario agrícola, Felipe Machado Benítez de Lugo se inició con el cultivo de la cochinilla, un tinte natural de origen animal, que decayó a finales del siglo XIX al extenderse uso de los tintes químicos. Posteriormente, previó la gran rentabilidad del plátano y fue uno de los impulsores de este cultivo, que transformó el paisaje de las islas.

Fue también uno de los principales promotores del modelo de gestión unificado de la isla conocido como Cabildo Insular, llegando a ser vicepresidente del mismo.

Continuemos ahora descendiendo la calle hasta llegar a la Iglesia de Santo Domingo.